Sinopse: Ryan e Jennifer são o oposto de tudo aquilo o que chamam de atraente. Pelo menos é nisto que eles sempre acreditaram. Quando se conheceram, aos 12 anos, se acharam repugnantes. Quando novamente se encontraram, na adolescência, eles se detestavam. Mas, quando se encontram uma vez mais na faculdade, Ryan (Freddy Prinze Jr.) e Jennifer (Claire Forlani) deixam suas diferenças de lado e desenvolvem uma forte amizade. Agora, com a ajuda de seus colegas de quarto, eles buscam descobrir o que os homens querem, o que as mulheres desejam e até onde pode ir uma amizade.
Ryan conheceu Jennifer dentro do avião e depois se reencontraram de novo no colégio mas eles ficaram amigos para valer mesmo na faculdade, tentando entender por que os relacionamentos não dão certo Ryan e Jennifer conversam bastante sobre tudo.Ryan é um cara que planeja tudo e Jennifer é uma garota extrovertida que deixa tudo acontecer sem planejar nada, ele é o tipo de namorado quase perfeito que leva o relacionamento muito a sério e ela é uma garota que sempre termina os relacionamentos sem motivo algum, mas depois de ter o coração partido pela amiga da Jennifer, Ryan decide dá um tempo dos relacionamentos e começa a passar mais tempo com Jennifer e é quando as coisas começam a ficar fora de controle e Jennifer questiona qual é a verdadeira origem do relacionamento deles amor ou amizade.
A primeira vez que eu assisti esse filme eu tinha uns 10 anos foi quando meus irmãos alugaram para assistir, e eu amei e depois passou algumas vezes na televisão e sempre que podia eu estava assistindo de novo, eu até gravei o filme apesar de parecer só mais uma comédia romântica boba o filme é muito mais que isso, para os românticos de plantão o filme questiona o que é necessário para encontrar a pessoa certa e que apesar de todas as tentativas os relacionamentos nem sempre dão certo.Foi isso que eu gostei no filme por que mostra um pouco da realidade, amigos que ficam próximos demais e acabam se apaixonando, ou um cara que tem tudo para ser um bom namorado mas nunca encontra a garota certa, é um filme que realmente vale a pena assistir.