Oliver (Ashton Kutcher) e Emily (Amanda Peet) se conhecem em um vôo que cruza os Estados Unidos. Ele é um recém-formado que procura seguir um cronograma rígido para sua vida, de forma que consiga alcançar o sucesso profissional o mais rapidamente possível e também encontrar o amor de sua vida. Já ela é espontânea e indisciplinada, do tipo que prefere ver aonde a vida leva ao invés de fazer planos para o futuro. Oliver e Emily imediatamente sentem atração um pelo outro, mas as características de ambos são incompatíveis. Durante os 7 anos seguintes eles se encontram periodicamente, mas tudo parece conspirar para que eles sempre estejam separados.

Oliver e Emily se conheceram em um avião, ele fala dos planos para o futuro de encontrar uma mulher para casar e ser um empresário bem sucedido, e ele faz uma aposta dizendo que se ela ligar  para ele depois de alguns anos e ele ainda estiver morando com os pais e desempregado ele vai pagar 20 dólares para ela.
Passa quase um ano quando Emily esta tentando investir na carreira de atriz, mas seu atual namorado é muito individualista e  acaba terminando com ela, na véspera do ano novo, sem ter com quem ficar ela liga para Oliver.
No filme você percebe eles sempre se encontram em situações diferentes, no caso de Emily em profissões diferentes, uma das coisas que mais gostei no filme foi a trilha sonora,gostei bastante da química entre os atores.